Este grupo de rapazes irlandeses, anteriormente conhecido como Westlife, apareceu em cena em finais dos anos 90, protegidos por Ronan Keating dos Boyzone. Os três membros fundadores, Kian Egan (nascido a 29 de Abril de 1980 em Sligo, Irlanda), Shane Filan (nascido a 5 de Julho de 1979 em Sligo, Irlanda) e Mark Feehily (nascido a 28 de Maio de 1980 em Sligo, Irlanda), conheceram-se numa produção local de Grease em Sligo. Formaram o grupo IOU com três companheiros actores, após os amigos entusiasmaram-se a continuar em cantar, e começaram a interpretar temas em clubes locais. Uma demo de um tema escrito por Filan e Feehily, Together Girl Forever, chegou às mãos do representante dos Boyzone, Louis Walsh. Largamente impressionado, Walsh contratou-os para serem o número de abertura do grupo masculino americano Backstreet Boys na sua visita a Dublin. Após uma mudança na formação, três dos seus membros originais abriram caminho para o ex futebolista Nicky Byrne (nascido a 9 de Outubro de 1978 em Dublin, Irlanda) e Bryan McFadden (nascido a 12 de Abril de 1980 em Dublin, Irlanda). Em Abril de 1998, Keating integrou-se no grupo como co-representante. Após uma actuação em Fevereiro de 1999 no London`s Caf de Paris, o grupo mudou o seu nome por Westlife, após conhecer a existência de várias figuras americanas com o nome de Westside. Preparados para serem os sucessores naturais de Boyzone, o primeiro trabalho do quarteto, Swear It Again, liderou, tal como estava previsto, as listas de sucesso da Irlanda e do Reino Unido em Maio desse ano. O seguinte single, If I Let You Go, repetiu a proeza quando liderou a lista de sucessos do Reino Unido em Agosto. Flying Without Wings foi o seu terceiro número 1 consecutivo em Outubro.O seu estatuto como grupo de rapazes mais popular do momento viu-se sublinhado quando o lado duplo oscilante com temas de Abba I Have A Dream e de Terry Jacks, Seasons in the Sun, liderou as listas de sucesso durante quatro semanas durante o Natal e o Ano Novo. Em Abril de 2000 fizeram história na lista de sucessos do Reino Unido ao conseguir com Fool Again, o seu quinto número 1 consecutivo. Nesse mesmo ano, o dueto do grupo com Mariah Carey com um tema de Phil Collins, Against All Odds e com My Love, alcançou o sexto e sétimo número 1, respectivamente.Ambos os singles foram incluídos em Coast to Coast, uma nova versão do seu primeiro álbum. A personagem televisiva infantil Bob, O Construtor arrebatou-lhes o esperado número 1 do seu single de Natal, What Makes A Man/My Girl. O grupo recuperou em Março de 2001 com a sua versão do tema de Billy Joel, Uptown Girl, editado para a organização Comic Relief.